Porta Monticano è l'uscita est dell'antica Contrada Grande, il cui nome deriva dall'omonimo fiume sul quale si affaccia.
Ѐ detta anche Porta Leone per la caratteristica immagine che decora la facciata esterna, rappresentante il "Leone di San Marco Andante", opera di Giovanni Antonio de Sacchis (detto il Pordenone), definito "andante" grazie alla sua posa: le due zampe posteriori si appoggiano sulla Laguna Veneta, mentre quelle anteriori vanno verso la conquista della terraferma. Il felino della Serenissima regge tra le zampe un libro aperto che, secondo la tradizione, è simbolo del processo pacifico con il quale la città è passata sotto il controllo di Venezia. Vicino al leone sono presenti la Giustizia e lo stemma dei Podestà, i rettori inviati dal Doge e sostituiti ogni sedici mesi, per evitare eventuali combutte con i nobili locali.
Entrando nella Contrada, sotto l'arcata le pareti presentano affreschi floreali e geometrici, mentre sulla facciata interna, disadorna e adiacente ad una vecchia torre, sono presenti una piccola nicchia affrescata con stemmi e simboli e un bassorilievo raffigurante il leone di San Marco. L'originale, conservato ora nel Museo Civico, è stato scalpellato dai Francesi alla fine del 18° secolo.
